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2-氟-4-氯苯甲醛(2-Fluoro-4-chlorobenzaldehyde,C₇H₄ClFO),CAS 61072-56-8,是苯环2位氟、4位氯、1位醛基取代的卤代芳香醛。常温下为白色至米黄色结晶粉末,熔点58–61℃,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、DMF等有机溶剂。其分子集高反应活性的醛基(–CHO)与电子效应可调的邻/对位卤素(F/Cl)于一体——醛基可经缩合(Schiff碱、Knoevenagel)、氧化(→羧酸)或还原(→苄醇);氟原子具强吸电子性与邻位效应,氯原子可作后续SNAr或过渡金属偶联(Suzuki/Ullmann)的剪裁位点,是定制含氟苯环骨架的理想"多功能手柄"。
医药中间体 💊:经缩合环合构建含氟喹诺酮、异噁唑、吲哚类抗菌/抗炎/抗肿瘤候选分子,氟的引入可显著改善药物脂溶性与代谢稳定性。
农药/除草剂中间体 🌾:用于合成含氟苯环结构的新型除草剂或杀菌剂(如苯环部分替换三氟甲基苯系列),卤素为后续结构衍生保留修饰余地。
OLED/液晶材料前体 💡:转化为含氟苯乙烯类或席夫碱配体,用于设计高稳定性电荷传输材料或配位聚合物。
有机合成砌块 ⚗️:作为标准卤代芳醛用于研究生化探针标记、荧光染料的Knoevenagel缩合反应。
对眼睛、皮肤、呼吸道有刺激性(R36/37/38),避免吸入粉尘或接触黏膜。操作佩戴护目镜、防尘手套及实验服,在通风橱进行。建议密封、避光、阴凉(2–8℃优选)储存,远离强氧化剂与强碱。废液按含卤有机废物专门收集。
2-氟-4-氯苯甲醛——以"醛基动手、卤素待剪"的精巧设计,成为精细化工中将氟/氯电子效应导入苯环骨架的通用入口分子,在新药与新农化分子的定制拼装中不可或缺。🧩✨